캐스퍼 반 디엔은 해군 사령관인 아버지 아래 태어났는데, 그의 할아버지 역시 해군에서 의사로 일했다.
이러한 가계의 영향으로그는 플로리다의 해군 패러것 아카데미를 졸업하였다. 그러나 그는 연기에 흥미를 느껴 로스엔젤레스로 옮겨간다.
여기서 그는 1990년 을 통해 공식적인 연예계 데뷔를 하게 된다. 그는 이미 로버트 미첨의 손녀딸인 캐리 미첨과 결혼해 두 아이를 둔 아버지이다.

그러나 캐리 미첨과는 이미 이혼한 상태이다. 캐스퍼 반 디엔이 일약 블록버스터의 히어로로 떠오르게 된 것은 폴 버호벤 감독의 를 통해서이다.
그는 이 영화를 통해 비교적 늦은 나이에 영화계의 신예로 떠오르게 된다.